В 1486-1487гг. художник вступил в Братство Богоматери в Хертогенбосе, основанное группой светских и духовных лиц. Это религиозное братство было создано в 1318 году, на основе культа Девы Марии; его члены много занимались благотворительной и просветительской деятельностью. Босх состоял почетным членом Братства и выполнил ряд работ по его заказу: цветной витраж для капеллы в церкви Святого Иоанна, роспись и позолоту алтаря, картину с сюжетом «Распятия» и др. 
Как член Братства Богоматери Босх был, несомненно, знаком с богословской литературой, знал жития Святых, описания их видений. Кроме того, он был осведомлен о достижениях современных ему наук, интересовался алхимией, астрологией, народной медициной, имел понятия об инженерном и строительном деле. Но самое главное — он был знатоком народной мудрости: пословиц, загадок, притч.
Одним словом, Иероним Босх был образованным человеком своего времени. Для нас особенно важно, как он претворял свои познания в мир фантастических образов.
Одним из примеров претворения этих знаний в художественные образы является трехстворчатый алтарь, названный Босхом «Воз сена». Сюжет его, видимо, основывался на старой нидерландской пословице: «Мир,— стог сена, и каждый старается ухватить с него сколько может». Это было первое крупное произведение мастера зрелого периода, в котором он выступает великолепным рассказчиком, объединяющим основной темой множество занимательных эпизодов и символов.
Внешние створки алтаря(закрытого) изображали будничную, хорошо знакомую зрителю сцену: по дороге—символу земной жизни — бредет усталый, оборванный путник. Вокруг он видит множество примет торжеств ующего зла: грабежи, насилие, казни, злобно рычащую на него собачонку, кружащееся над падалью воронье. Впоследствии этот образ найдет свое развитие в картине «Бродяга», или «Блудный сын» , 1510 г.
Особенно много загадок и по сей день таит в себе другой босховский триптих — «Сад земных наслаждений» (Около 1510-1515гг.), в котором художник выступает во всеоружии своего мастерства.
Центральная часть триптиха представляет собой панораму фантастического «сада любви», населенного множеством обнаженных фигур мужчин и женщин, невиданными животными, птицами и растениями. Влюбленные беззастенчиво предаются любовным утехам в водоемах, в невероятных хрустальных сооружениях, скрываются под кожурой огромных плодов или в створках раковины. Великолепная по живописи картина напоминает яркий ковер, сотканный из сияющих и нежных красок. Но это прекрасное видение обманчиво, ибо за ним скрываются грехи и пороки, представленные художником в виде многочисленных символов, заимствованных из народных поверий, мистической литературы и алхимии.
Первым расшифровать это произведение попытался испанский монахом Фреем Иосифом Сигуэнцей (Хосе де Сигуенса), в 1605 г. Он считал, что в нем дан собирательный образ земной жизни человека, погрязшеro в греховных наслаждениях и забывшего о первозданной красоте утраченного рая и потому обреченного на гибель в аду.
Хосе де Сигуенса писал: «На мой взгляд, различие между картинами этого художника и картинами всех остальных заключается в том, что остальные стремятся изобразить человека таким, каким он выглядит снаружи, в то время как один лишь он имел достаточно мужества изобразить человека изнутри».
Будучи человеком весьма образованным для своего времени, оригинально мыслящим, Босх умел проникать в самую суть вещей и явлений. Поэтому все его картины — это причудливые гротески с глубоким философским подтекстом.
